همه کسب­ وکارها در مسیر رشد، با چالش‌هایی مواجه اند. کسب­ وکارهای خانوادگی نیز از این قاعده مستثنا نبوده و با دسته­ای از چالش­های عمومی کسب وکارها و بخشی از چالش‌های خاص این شرکت­ها، روبرو هستند. در این نوشتار، با بررسی چالش‌های مدیریتی، مالکیتی و خانوادگی در سه مرحله پیش جانشینی، جانشینی و پساجانشینی، به آسیب‌شناسی مشکلات و چالش‌های کسب وکارهای ایرانی پرداخته شده­ است. علاوه بر مطالعات نظری و کتابخانه­ ای، از مطالعات میدانی نیز در شناسایی و تحلیل عوامل و مشکلات استفاده شده­ است. برای این منظور، چالش‌های کسب وکارهای خانوادگی با تأکید بر فرایند جانشینی -به عنوان یکی از اصلی‌ترین چالش‌های بقا و رشد کسب ­وکارهای خانوادگی- دسته بندی شده­ است که می‌توان به عواملی همچون عدم آموزش ضمنی نسل جدید و ورود مستقیم به کسب وکار بدون تجربه خارج از خانواده، رفاه نسبی نسل جدید و کم­رنگ شدن فرهنگ کار و تلاش و یا عدم برنامه‌ریزی برای دوران گذار اشاره کرد. همچنین در دوران پس از جانشینی نیز مشکلات و چالش‌هایی مانند لزوم استفاده از نسل قبلی در جایگاه رهبری و یا مشاور، زیر سوال بردن جلوه‌های ارزشی نسل اول توسط نسل دوم، و مقاومت بدنه قدیمی نیروی انسانی سازمان در برابر نسل جدید به عنوان مسائل این بخش مطرح می­گردد. در نهایت، راهکارهایی برای شرکت‌های خانوادگی ایرانی برای غلبه بر این آسیب­ها و طرح ­ریزی مسیر رشد و طی مسیر صحیح جانشینی ارائه شده­ است.